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李闯创课题组完成高难度明星分子Vinigrol的最短全合成 近日,我?;到淌诶畲炒纯翁庾樵诠识ゼ饣诳睹拦Щ嶂尽罚↗ournal of the American Chemical Society,简称JACS)发表论文,报道了明星天然产物Vinigrol的高效不对称全合成。
权泽卫课题组在《先进材料》发表重要研究进展 近日,南科大化学系教授权泽卫课题组在新型纳米金属间化合物领域取得最新进展,该成果发表在材料领域顶级期刊《先进材料》(Advanced Materials,IF:25.806)。
化学系徐晶课题组在《美国化学会志》发表成重要进展 近日,徐晶课题组再次在复杂笼状天然产物全合成领域取得重要进展,在《美国化学会志》发表重要研究论文,报道复杂笼状虎皮楠生物碱Caldaphnidine O的国际首次全合成。
化学系徐晶课题组在《美国化学会志》发表成果 近日,我?;蹈苯淌谛炀Э翁庾槌晒Φ赝瓿闪烁丛踊⑵ら锛頓apholdhamine B及其内酯衍生物的对映选择性全合成工作,相关研究成果在《美国化学会志》(J. Am. Chem. Soc.)上发表。
化学系刘心元课题组在自由基不对称化学领域取得重要研究进展 近日,我?;到淌诹跣脑翁庾樵诓欢猿铺绩C碳键偶联领域取得了重要研究进展。研究成果近期在《自然化学》(Nature Chemistry,IF:23.193)在线发表。
化学系黄文忠课题组在《美国化学会志》发表最新研究成果 近日,我?;蹈苯淌诨莆闹铱翁庾槌晒铣闪艘幌盗懈叻⒐馇慷鹊念?III)配合物,并首次将其应用于有机电致发光二极管,取得重要研究进展。该成果在国际顶尖化学期刊《美国化学会志》
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2020-06-14     科研新闻


我系蒋伟课题组在仿生分子识别领域取得多项研究成果

近期,南方科技大学化学系教授蒋伟课题组在“仿生分子识别”及其应用方向取得了多项研究进展。相关成果分别发表于著名学术期刊《中国化学会会刊》(CCS Chemistry)、《自然-通讯》(Nature Communications)、《美国化学会志》(Journal of the American Chemical Society)。同时,蒋伟应邀在《德国应用化学》(Angewandte Chemie International Edition)发表了评述文章,课题组还应邀在国际著名化学综述期刊《化学研究述评》(Accounts of chemical research)和《化学学会评论》(Chemical Society Reviews)上发表综述文章,系统总结关于“仿生分子识别”的研究理念及进展。


分子识别是生命现象的基础,在环境科学、材料科学、生物医药等领域发挥着重要作用。大环主体是研究分子识别的重要工具。然而,与生物受体相比,已知的大环主体在键合强度、识别选择性、自适应性、客体范围等方面还有很多不足,严重限制了其应用范围。这或许是因为现有大环主体在结构上相对比较单一,缺乏生物受体的结构特点。自2013年以来,蒋伟课题组通过模拟生物受体的结构特征,设计合成了一系列具有仿生结构特色的大环主体,解决了分子识别领域的一系列难题,并探索了其在分析传感、智能材料、分子机器、自组装等领域的应用。

 


图1 手性大环主体的结构模型

手性分子识别是生命功能的基础,这源于生物受体对手性底物的高选择性识别。但对于合成受体来说,水相手性识别仍然是一个巨大的挑战。该课题组通过模拟生物受体的空腔特征,合成了一对空腔内具有氢键位点的手性大环主体(图1)。该大环主体在水中实现了手性分子的选择性识别。同时,该大环主体也可用于非手性环境污染物—二恶烷的光谱检测和手性化合物ee值的光谱测定。该研究成果发表于中国化学会旗舰期刊CCS ChemistryCCS Chem. 20202, 440),2019级南科大-新加坡国立大学联培博士生陈昭、蒋伟课题组博士后柴洪新为论文共同第一作者。

图2 仿生空腔识别有机分子的图示

生物受体可以有效地利用非共价键作用和疏水效应实现对有机底物的高效选择性识别(图2)。相反,大多数合成主体对有机底物的识别选择性和强度较差。该课题组近期研究发现酰胺萘管能有效地利用疏水作用和氢键作用实现对部分有机客体及有机药物分子的选择性强键合,进而实现了部分水溶性较差的药物分子的增溶。这一研究在药物科学领域具有较高的应用潜力。该研究成果被中国化学会旗舰期刊CCS Chemistry接收(CCS Chem. 2020, doi: 10.31635/ccschem.020.202000288),2016级南科大-澳门大学联培博士生马延龙为论文第一作者。

图3 酰胺管芳烃的分子识别动力学机制

生物受体的构象变化是变构效应、信号传导等众多生物功能的基础。具有构象自适应性的大环主体可以作为简化模型,用于揭示生物分子识别的构象变化机制。在该课题组最近关于酰胺管芳烃的研究中,首次直接观察到了基于“构象选择”机理的分子识别行为(图3),并详细阐述了“构象选择”识别机理的热力学与动力学机制。该研究成果发表于《自然-通讯》Nat. Commun. 202011, 2740),前沿与交叉科学研究院研究助理教授杨留攀为论文第一作者。

图4 具有氧化还原性质的萘笼

蒋伟课题组设计合成了柔性的萘基分子笼(naphthocage)。萘笼对有机阳离子表现出了极强的键合,最高可达1010 M-1,这颠覆了人们对柔性主体分子识别能力的认识,挑战了“预组织的结构才能有强键合”的传统观念。最近,该课题组发现萘笼具有氧化还原性质,可用于电化学控制阳离子的释放(图4)。这种特性有望用于制备电化学刺激响应性材料。该研究成果发表于《美国化学会志》(J. Am. Chem. Soc. 2020142, 3306),2016级南科大-柏林自由大学联培博士生贾飞为论文第一作者。

 

图5. 部分顺式萘基分子管的结构

蒋伟课题组发表在Accounts of Chemical Research上的综述论文,以“萘基分子管:具有仿生空腔特征的大环主体”(Naphthotubes: Macrocyclic Hosts with a Biomimetic Cavity Feature)为题,介绍了该课题组近年来在内修饰萘基分子管方面的研究进展(图5)。论文从内修饰萘基分子管的设计理念、??榛铣?、分子识别以及其在分析传感、智能材料、分子机器、自组装等领域的应用等多个方面对这类大环主体进行了归纳总结,并对“内修饰”理念在新型大环主体的设计与应用进行了展望(Acc. Chem. Res. 202053, 198)。杨留攀为论文第一作者。


图6 具有芳香侧壁的构象自适应大环

发表在Chemical Society Reviews上的综述论文以“具有芳香侧壁的构象自适应大环”(Conformationally Adaptive Macrocycles with Flipping Aromatic Slidewalls)为题(图6),总结了具有芳香侧壁的大环主体的构象变化特征、主客体性质,并展示了其在手性传感、刺激响应自组装、分子开关等方面的应用。重点阐述了蒋伟课题组关于管芳烃、萘笼等大环主体的研究进展(Chem. Soc. Rev. 2020, DOI: 10.1039/D0CS00341G),南科大高级研究学者王小平、2016级南科大-柏林自由大学联培博士生贾飞为论文共同第一作者。

图7 棱柱芳烃的优化结构模型

此外,该课题组近期还在《德国应用化学》发表了以“棱柱芳烃:一种新兴的萘酚基大环芳烃”(Prismarene: An Emerging Naphthol-Based Macrocyclic Arene)为题的评论性文章,对近期发表的新型大环主体(图7)进行了评论与展望(Angew. Chem. Int. Ed. 2020, DOI: 10.1002/anie.202003423),杨留攀为论文第一作者。

上述论文中发表在《美国化学会志》的研究成果由南科大与德国柏林自由大学合作完成,发表在CCS Chemistry上关于“药物分子识别”的研究成果由南科大与澳门大学合作完成,蒋伟均为共同通讯作者;其余5篇论文,蒋伟均为唯一通讯作者,南科大为唯一通讯单位。

以上研究得到了国家自然科学基金委、广东省“特支计划”、深圳市科创委、深圳市“鹏城学者”、广东省催化化学重点实验室和深圳市诺贝尔奖科学家实验室等项目或人才经费的支持以及南方科技大学分析测试中心、科学与工程计算中心的大力支持。


来源:南方科技大学新闻网

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